Cubilla de la Sierra es un pueblo del municipio de Partido de la Sierra, en Tobalina, protegido de los rigores del invierno al norte por la cadena de montes del Humión y al sur por los Obarenes. Al amparo de estos muros naturales discurre un amplio y alargado valle, aún con campos cultivados y ganado bovino, que finaliza en Frías, a orillas del Ebro.

Para dar salida al vino de La Rioja hacia el puerto de Santander, a finales del s. XVIII, la Real Sociedad de la Rioja Castellana inició la construcción del Camino Viejo de Logroño a Fuenmayor, que continuó más tarde hacia Santander por Pancorbo y Encío y desde aquí hasta Frías por Cubilla y Valderrama, siguiendo el antiguo trazado de la calzada romana. A pesar del esfuerzo realizado durante muchos años, este camino nunca llegó a ser una realidad.

Unos kilómetros al este, en el abandonado pueblo de Obarenes, están las ruinas del Monasterio de Santa María la Imperial. De origen visigótico, pasó a manos privadas en la Desamortización de Mendizábal. En los años cincuenta del pasado siglo, un incendio lo redujo a cenizas, no quedando en pie más que las paredes y la iglesia. Con los años ha ido cambiando de manos hasta convertirse en una ruina privada usada como establo y pajar custodiado por enormes mastines.

Los montañeros que visitan Cubilla, con un único bar, suelen ascender a los hermanos mayores, Humión, Flor y Mancubo, dando la espalda a una serie de cimas menores. Son solitarias y de fácil acceso para aquellos que deseen una jornada tranquila, sin grandes dificultades de orientación pero de complicado avance por lo cerrado del terreno y las frecuentes nieblas que entran desde el Ebro y se enconan en las paredes de los macizos. Parte de la sierra es un coto de caza privado y está vallado en gran parte.

Dejamos el coche en el cruce de la carretera sin ascender a Cubilla (970 m). Dirigimos los pasos hacia una pista al otro lado del asfalto. De tierra ocre, nos lleva hacia el sur entre piezas de cereal. Vemos un cartel de MUP (Montes de Utilidad Pública) (0h.15'). Tomamos a mano derecha un sendero que trepa entre pinos, brezos cerrados y suelo descompuesto. Ganamos altura buscando sendas de fortuna por el costado del monte hacia los afloramientos de roca de la cresta. Tras un pequeño escalón gateamos hasta la cima recubierta de carrasca si no queremos llenarnos de pinchos. Peña la Hiedra (1h.00').

Regresamos al escalón rocoso y emprendemos el regreso al valle, plagado de erizones, brezos y rosales. Ascendemos (NO) en busca de un collado al que nos conduce sin pérdida el embudo que se va formando a medida que subimos (1h.25'). La progresión hasta la doble cima de Peña la Encina es sencilla. Buzón Montañeros de Pancorbo (1h.50') y caída imponente al Oeste. Al fondo, está el Alto de los Enemigos. Aunque en apariencia está cerca, es una cima que requiere su propia excursión ya que el acceso desde este punto es muy trabajoso debido a lo intrincado de la vegetación.

Descendemos por la amplia ladera (E). Llegamos a una pista que discurre por el fondo del valle (2h.10'). La seguimos ganando altura. Lleva hasta la meseta que conforma el Alto de Cabezas (2h.25'), cima despejada de suelo pedregoso e incómodo para andar, con buzón de la Asoc. Amigos de Pancorbo y vistas a los montes del Humión y, al sur, la cresta de Buey y la Verdina, que impiden ver La Bureba.

Regresamos siguiendo el contorno de la montaña con cuidado de no arrimarnos en exceso al borde. Cruzamos unos bosquetes de pinos y brezos grandes. Salimos a una pista (2h 40'), bastante abandonada, que atraviesa a un bosque frondoso de hayas relictas y luego sigue en fuerte descenso un camino enfangado por las aguas que mana la sierra. Salimos a las ruinas calcinadas de la Granja Espergüa, en la pista/carretera que proviene de Encío (3h.10'). Por ella retornamos al punto de salida (4h.20').